Story of Seasons: Pioneers of Olive Town เป็นเกมจำลองการใช้ชีวิตในชนบทสไตล์ญี่ปุ่น ที่ชวนให้ผู้เล่นได้สัมผัสประสบการณ์การเริ่มต้นชีวิตใหม่ในเมืองโอลิฟ เมืองเล็ก ๆ ที่เงียบสงบและเต็มไปด้วยธรรมชาติ ผู้เล่นจะได้รับบทบาทเป็นชาวไร่คนใหม่ ที่ต้องฟื้นฟูฟาร์มเก่าให้กลับมามีชีวิตชีวาอีกครั้ง เกมจะเริ่มต้นด้วยการที่ผู้เล่นได้รับมรดกเป็นฟาร์มเก่าในเมืองโอลิฟ ซึ่งอยู่ในสภาพที่ทรุดโทรม ผู้เล่นจะต้องเริ่มต้นจากศูนย์ในการฟื้นฟูฟาร์มให้กลับมามีชีวิตชีวาอีกครั้ง โดยการปลูกพืชผล เลี้ยงสัตว์ และสร้างสิ่งก่อสร้างต่างๆ เพื่อขยายฟาร์มให้เติบโตขึ้นเรื่อย ๆ